La prima metà dell’itinerario si caratterizza per uno sviluppo quasi pianeggiante. E’ lungo questa parte di itinerario che è possibile ammirare le bellissime Abbazie di S. Maria a piè di Chienti (Montecosaro), l’abbazia di San Claudio (Corridonia) e l’Abbadia di Fiastra (Tolentino). Molto interessante è la visita della Basilica di San Nicola nel centro storico di Tolentino.
La valle del chienti è stata fin dai tempi più remoti un importante crocevia per tutti quei pellegrinaggi che da Assisi conducevano fino a Loreto. Le numerose abbazie e santuari sono ancora oggi importante testimonianza di un ricco passato lungo questo cammino lauretano.
La seconda parte dell’itinerario si caratterizza come un panoramico saliscendi che attraversa i caratteristici borghi medioevali di Pollenza, Macerata, Morrovalle, Montecosaro e Civitanova Alta. Molto bello è il panorama dall’alto del crinale con bellissime vedute sulla valle e sulle colline del maceratese.